The Art and Science of Total Synthesis


Total Sintesis di Abad Kesembilan Belas

Kelahiran sintesis total terjadi pada abad kesembilan belas. Sintesa total pertama dari produk alami Adalah urea (Gambar 1) pada tahun 1828 oleh Wöhler. Secara signifikan, ini juga menandai dimulainya sintesis organik dan Contoh pertama di mana zat anorganik (NH4CNO: amonium sianat) diubah menjadi zat organik. Sintesis asam asetat dari unsur Karbon oleh Kolbe pada tahun 1845 merupakan prestasi besar kedua di Indonesia Sejarah sintesis total. Secara historis, Dalam publikasi tahun 1845, Kolbe menggunakan kata "sintesis" untuk Pertama kali menggambarkan proses perakitan bahan kimia Senyawa dari zat lainnya. Total sintesis dari Alizarin (1869) oleh Graebe dan Liebermann dan nila (1878) oleh Baeyer memacu pewarna Jerman legendaris Industri dan merupakan pencapaian penting dalam bidang.

Tapi mungkin, setelah urea, jumlah paling spektakuler Sintesis abad kesembilan belas adalah glukosa (Gambar 1) oleh E. Fischer. Sintesis total ini luar biasa tidak hanya untuk kompleksitas target, termasuk untuk Pertama kali, elemen stereokimia, tapi juga untuk Kontrol stereokimia cukup besar yang menyertainya. Dengan struktur monosiklik yang mengandung oksigen (pyranose) Dan lima pusat stereogenik (empat terkendali), glukosa Mewakili negara-of-the-art dalam hal molekul target Pada akhir abad kesembilan belas. E. Fischer menjadi Pemenang kedua Hadiah Nobel untuk bidang kimia (1902), setelah J. H. van Hoff (1901).

Era Pra-Perang Dunia II

Sintesis abad kesembilan belas relatif Sederhana dan, dengan beberapa pengecualian, diarahkan senyawa benzenoid Bahan awal untuk target ini Molekul adalah senyawa benzenoid lainnya, dipilih untuk senyawa mereka Mirip dengan zat yang ditargetkan dan mudahnya ahli kimia sintetis bisa menghubungkannya dengan kimia fungsionalisasi sederhana. Abad ke-20 ditakdirkan Membawa kemajuan dramatis di bidang sintesis total. Itu Era pra-Perang Dunia II dimulai dengan langkah yang mengesankan dan dengan Meningkatkan kompleksitas molekul dan kecanggihan dalam perancangan strategi. Beberapa contoh yang paling menonjol dari total Sintesis era ini adalah a-terpineol (Perkin, 1904), Kamper (Komppa, 1903; Perkin, 1904), tropinone (Robinson, 1917; Willstätter, 1901), haemin (H. Fischer, 1929), pyridoxine hydrochloride (Folkers, 1939), dan Equilenin (Bachmann, 1939) (Gambar 2). Yang sangat mengesankan adalah sintesis satu langkah Robinson dari tropinone (1917) dari succindialdehyde, methylamine, dan acetone Asam dikarboksilat dan sintesis H. Fischer dari haemin (1929). Sintesis total ini termasuk yang akan terjadi Disorot di bawah ini Kedua pria tersebut kemudian memenangkan Hadiah Nobel untuk Kimia (Fischer, 1929; Robinson, 1947).

DAFTAR PUSTAKA

Nicolaou, K.C., Dionisios, V., Nicolas, W., dan Phil, S, B. 2000. The Art and Science of Total                              Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. Weinheim: Wiley-VCH

Komentar

  1. liza sri marningsih3 Mei 2017 pukul 15.18

    Pada sintesis senyawa tropinone dimana terletak kajian art and science nya?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown10 Mei 2017 pukul 21.28

      Kajian art and science pada sintesis senyawa tropinone ada saat mensintesis senyawa tersebut dapat Meningkatkan kompleksitas molekul dan kecanggihan dalam perancangan strategi.

      Hapus
  2. Unknown10 Mei 2017 pukul 22.35

    Dari total sintesis diatas, berapa banyak (%) yield yang diperoleh? apakah ada metode sintesis lainnya?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.17

      Belum diketahui karena pada masa abad ke 19 dan perang dunia 2. Penelitian masih difokuskan untuk mensintesis senyawa, belum difokuskan dalam produksinya

      Hapus
  3. Nesya el Hikmah10 Mei 2017 pukul 23.27

    apa yang menjadi ketertarikan dalam membahas total sintesis ini ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.20

      Yang menarik dari pembahasan ini adalah sintesis senyawa organik telah di mulai dalam lebih dari 1 abad dimana terdapat keterbatasan dalam sintesis serta hasil sintesis Yang didapat berguna untuk sintesis dimasa mendatang

      Hapus
  4. Anonim10 Mei 2017 pukul 23.33

    Apakah ada rute sintesis terbaru yang lebih baik?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.21

      Banyak rute terbaru dari sintesis yang dapat membenahi kekurangan dari sintesis dengan metode lama.

      Hapus
  5. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.27

    apakah tahap sintesis senyawa ini dapat menghasilkan yield 100%?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 02.25

      Sebenarnya bisa, namun biasanya hasil yang didapat tidak berupa yuield 100℅ karena terdapat campuran pada senyawa tersebut

      Hapus
  6. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.28

    Apa hal yang menarik dari total sintesis dari senyawa yang telah di jelaskan?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 02.26

      Yang menarik dari pembahasan ini adalah sintesis senyawa organik telah di mulai dalam lebih dari 1 abad dimana terdapat keterbatasan dalam sintesis serta hasil sintesis Yang didapat berguna untuk sintesis dimasa mendatang

      Hapus
  7. Firdaus Juanda11 Mei 2017 pukul 01.31

    bagaimana cara kita menentukan senyawa tersebut yang ada di laboratorium atau tidak?

    BalasHapus
  8. Romeida B.P. Sinaga11 Mei 2017 pukul 03.15

    Pada tahun berapa masa berkembangnya proses total sintesis oleh para ahli?

    BalasHapus
  9. Unknown11 Mei 2017 pukul 03.31

    apa keunikan sintesis senyawa ini ?

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi sintesis urea dan Reaksi Total Sintesis

Gambar
Urea adalah kepala produk nitrogen akhir metabolisme protein dalam semua mamalia dan beberapa ikan. Materi yang terjadi tidak hanya dalam urin semua mamalia tetapi juga dalam darah, empedu, susu, dan keringat. Dalam perjalanan pemecahan protein, gugus amino (NH 2 ) dikeluarkan dari asam amino yang sebagian terdiri dari protein. Kelompok-kelompok amino diubah menjadi amonia (NH 3 ), yang merupakan racun bagi tubuh dan dengan demikian harus diubah menjadi urea oleh hati. Urea kemudian lolos ke ginjal dan akhirnya diekskresikan dalam urin.   urea dihasilkan sebagai produk samping pengolahan   gas alam   atau pembakaran   batu bara . Karbon dioksida yang dihasilkan dari kegiatan industri tersebut lalu dicampur dengan amonia melalui proses Bosch-Meiser. Dalam suhu rendah, amonia cair dicampur dengan es kering (karbondioksida) menghasilkan amonium   karbamat . Selanjutnya, amonium karbamat dicampur dengan air ditambah energi untuk menghasilkan urea dan air. Sebuah sintesis total ada
Baca selengkapnya

Gugus Pelindung

Gambar
Ketika reaksi kimia yang akan dilakukan secara selektif pada satu situs reaksi dalam multifungsi senyawa organik (molekul organik mengandung dua atau lebih dari dua reaktif kelompok) dan ingin reaksi pada satu tempat yang reaktif, maka tempat reaktif lain harus sementara diblokir atau diprotek. Langkah ini disebut deproteksi. Perlindungan dan deproteksi gugus fungsional telah mendapat perhatian dalam beberapa tahun terakhir bukan hanya karena kepentingan fundamentalnya, tetapi juga karena peran mereka dalam multilangkah sintesis. Penyusunan molekul organik kompleks menuntut tersedianya berbagai gugus untuk memungkinkan kelangsungan hidup kelompok fungsional reaktif selama berbagai operasi sintesis, akhirnya mengakibatkan produksi selektif dari molekul target. Misalnya, dalam konversi etil 5-okso-hexanoat menjadi 6-hidroksi-2-hexanon, diperlukan untuk memblokir gugus keton pertama dan kemudian gugus ester berkurang dengan LiAlH 4 . Gugus keton dilindungi sebagai asetal karena gugus ase
Baca selengkapnya

TOTAL SINTESIS (±)-RESERPINE

Gambar
Pada tahun 1952, Senyawa ( ±)-Reserpine pertamakali diisolasi dari akar tanaman ular Indian yaitu   Rauwolfia serpentina . Kemudian struktur molekulnya dielusidasi pada tahun 1953. Manfaat senyawa ini yaitu sebagai agen pengobatan antipsikotik dan antihipertensif, dimana Reserpine adalah obat yang digunakan dengan atau tanpa obat lain untuk mengobati tekanan darah tinggi (hipertensi). Menurunkan tekanan darah tinggi membantu mencegah stroke, serangan jantung, dan masalah ginjal. Ia bekerja dengan mengurangi zat-zat tertentu dalam tubuh (seperti norepinefrin). Hal ini membuat pembuluh darah rileks sehingga darah bisa mengalir lebih mudah dan juga memperlambat denyut jantung. Efek ini membantu untuk menurunkan tekanan darah . Berikut struktur dari reserpine: Gambar 1. Struktur Reserpine Pada senyawa reserpine, didapat reaksi retrosintesis yang perlu diperhatikan sebagai berikut: Gambar 2.  Reaksi Retrosintesis dari reserpine Pada sintesis senyawa ( ±)-Reserpine, terdapat tan
Baca selengkapnya