TOTAL SINTESIS (±)-RESERPINE

Pada tahun 1952, Senyawa (±)-Reserpine pertamakali diisolasi dari akar tanaman ular Indian yaitu Rauwolfia serpentina. Kemudian struktur molekulnya dielusidasi pada tahun 1953. Manfaat senyawa ini yaitu sebagai agen pengobatan antipsikotik dan antihipertensif, dimana Reserpine adalah obat yang digunakan dengan atau tanpa obat lain untuk mengobati tekanan darah tinggi (hipertensi). Menurunkan tekanan darah tinggi membantu mencegah stroke, serangan jantung, dan masalah ginjal. Ia bekerja dengan mengurangi zat-zat tertentu dalam tubuh (seperti norepinefrin). Hal ini membuat pembuluh darah rileks sehingga darah bisa mengalir lebih mudah dan juga memperlambat denyut jantung. Efek ini membantu untuk menurunkan tekanan darah. Berikut struktur dari reserpine:
Gambar 1. Struktur Reserpine
Pada senyawa reserpine, didapat reaksi retrosintesis yang perlu diperhatikan sebagai berikut:
Gambar 2. Reaksi Retrosintesis dari reserpine
Pada sintesis senyawa (±)-Reserpine, terdapat tantangan saat retrosintetik pada sistem cincin D/E yang terdapat pada intinya yang berbentuk pentasiklik, sehingga dapat ditentukan material start yang diperlukan dalam sintesis senyawa (±)-Reserpine ini. Selanjutnya untuk total sintesis seperti gambar berikut:




Sintesis Novel (±) -Reserpine terjadi dalam 15 langkah yang direngkum dalam 5 bagian yang menggunakan cycloaddition intramolekuler Diels-Alder untuk konstruksi gugus fungsi hydroisoquinoline. dimana digunakan katalis, pelarut bahkan gugus pelindung tertentu sehingga menghasilkan persentasi terbentuknya produk pada setiap tahap sintesisnya.

Referensi
Natalia, S. 2010. Pertumbuhan dan Kandungan Reserpin Pule Pandak (Rauvolfia verticillata Lour. Baillon) pada Variasi Unsur Fosfor (P). Surakarta: UNS.
http://www.synarchive.com/syn/21

Komentar

  1. Nevira Tria Yesicha6 Mei 2017 pukul 05.43

    Apa aplikasi dari hasil sintesis ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown10 Mei 2017 pukul 21.17

      antipsikotik dan antihipertensif, dimana Reserpine adalah obat yang digunakan dengan atau tanpa obat lain untuk mengobati tekanan darah tinggi (hipertensi).

      Hapus
  2. Unknown6 Mei 2017 pukul 05.49

    Apa kelebihan senyawa ini dibandingkan senyawa alkaloid lainnya yang sama sama alkaloid indol ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown10 Mei 2017 pukul 21.18

      antipsikotik dan antihipertensif, dimana Reserpine adalah obat yang digunakan dengan atau tanpa obat lain untuk mengobati tekanan darah tinggi (hipertensi).

      Hapus
  3. SITI MASULA6 Mei 2017 pukul 06.06

    pada sintesis reserpine ini kan menggunakan prinsip reaksi diels-alder. bisakah tolong dijelaskan secara singkat prinsip diels-alder tersebut! terimakasih :)

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown10 Mei 2017 pukul 21.16

      Reaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi.

      Hapus
  4. Unknown6 Mei 2017 pukul 08.11

    apa perbedaan reserpine + dan - ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown10 Mei 2017 pukul 21.18

      Perbedaan + dan - pada reserpine adalah perbedaan kestabilan yang membuat reserpine dapan menjadi senyawa stabil

      Hapus
  5. Unknown6 Mei 2017 pukul 11.36

    Prekursor apa yang digunakan untuk sintesis senyawa reserpine?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown10 Mei 2017 pukul 21.14

      prekursor nya bergantung metode yang digunakan untuk mensintesis reserpine.

      Hapus
  6. Syahrul10 Mei 2017 pukul 06.30

    Dimana letak kesulitan dalam mensintesis senyawa Eusiderin dari materi yang anda sampaikan?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown10 Mei 2017 pukul 21.11

      Tantangan utama pada sintesis senyawa (±)-Reserpine ini adalah pada saat retrosintetik pada sistem cincin D/E yang terdapat pada intinya yang berbentuk pentasiklik, sehingga dapat ditentukan material start yang diperlukan dalam sintesis senyawa (±)-Reserpine ini.

      Hapus
  7. Unknown10 Mei 2017 pukul 22.33

    Strategi apa yang digunakan dalam sintesis reserpine ?

    BalasHapus
  8. Nesya el Hikmah10 Mei 2017 pukul 23.22

    apa saja ciri tanaman yang mengandung reserpin ?

    BalasHapus
  9. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.21

    gugus apa yang aktif dalam senyawa ini sehingga memiliki banyak manfaat?

    BalasHapus
  10. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.33

    Ada tidak efek samping dari reserpine ini dalam penggunaannya?

    BalasHapus
  11. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.50

    tolong jelaskan reaksi Diel-Alder yang terdapat pada sintesis Reserpine.

    BalasHapus
  12. Firdaus Juanda11 Mei 2017 pukul 00.57

    apakah senyawa reserpin dapat disintesis dengan cara yang berbeda?

    BalasHapus
  13. Unknown11 Mei 2017 pukul 01.00

    katalis yang baik dalam metode sintesis ini apa.?

    BalasHapus
  14. Romeida B.P. Sinaga11 Mei 2017 pukul 01.07

    Qpakah ada jenis dari reserpine sendiri dan sebutkan aplikasinya

    BalasHapus
  15. Unknown11 Mei 2017 pukul 03.26

    Prekursor apa yang digunakan untuk sintesis reserphine ?

    BalasHapus
  16. Unknown11 Mei 2017 pukul 05.06

    Halo Aulia, mau tanya dong. Apakah senyawa Reserpine dapat disintesis dengan mekanisme lain selain yang disebut diatas? Mohon dijawab ya

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi sintesis urea dan Reaksi Total Sintesis

Gambar
Urea adalah kepala produk nitrogen akhir metabolisme protein dalam semua mamalia dan beberapa ikan. Materi yang terjadi tidak hanya dalam urin semua mamalia tetapi juga dalam darah, empedu, susu, dan keringat. Dalam perjalanan pemecahan protein, gugus amino (NH 2 ) dikeluarkan dari asam amino yang sebagian terdiri dari protein. Kelompok-kelompok amino diubah menjadi amonia (NH 3 ), yang merupakan racun bagi tubuh dan dengan demikian harus diubah menjadi urea oleh hati. Urea kemudian lolos ke ginjal dan akhirnya diekskresikan dalam urin.   urea dihasilkan sebagai produk samping pengolahan   gas alam   atau pembakaran   batu bara . Karbon dioksida yang dihasilkan dari kegiatan industri tersebut lalu dicampur dengan amonia melalui proses Bosch-Meiser. Dalam suhu rendah, amonia cair dicampur dengan es kering (karbondioksida) menghasilkan amonium   karbamat . Selanjutnya, amonium karbamat dicampur dengan air ditambah energi untuk menghasilkan urea dan air. Sebuah sintesis total ada
Baca selengkapnya

Gugus Pelindung

Gambar
Ketika reaksi kimia yang akan dilakukan secara selektif pada satu situs reaksi dalam multifungsi senyawa organik (molekul organik mengandung dua atau lebih dari dua reaktif kelompok) dan ingin reaksi pada satu tempat yang reaktif, maka tempat reaktif lain harus sementara diblokir atau diprotek. Langkah ini disebut deproteksi. Perlindungan dan deproteksi gugus fungsional telah mendapat perhatian dalam beberapa tahun terakhir bukan hanya karena kepentingan fundamentalnya, tetapi juga karena peran mereka dalam multilangkah sintesis. Penyusunan molekul organik kompleks menuntut tersedianya berbagai gugus untuk memungkinkan kelangsungan hidup kelompok fungsional reaktif selama berbagai operasi sintesis, akhirnya mengakibatkan produksi selektif dari molekul target. Misalnya, dalam konversi etil 5-okso-hexanoat menjadi 6-hidroksi-2-hexanon, diperlukan untuk memblokir gugus keton pertama dan kemudian gugus ester berkurang dengan LiAlH 4 . Gugus keton dilindungi sebagai asetal karena gugus ase
Baca selengkapnya

Sintesis Senyawa Bahan Alam

Gambar
Senyawa-senyawa bahan alam yang hampir tak terbatas jumlahnya merupakan suatu tantangan bagi para ahli kimia yang bekerja baik dalam bidang analitik maupun bidang sintesis. Sintesis senyawa bahan alam memiliki keuntungan, yakni umumnya dengan biaya murah dan memberikan hasil yang dapat direproduksi dengan baik. Selain itu, sintesis kimia menonjol karena derivatnya dapat diperoleh dengan baik. Salah satu pengembangan baru dan paling penting pada sintesis senyawa bahan alam dalam beberapa tahun terakhir ini adalah sintesis senyawa bahan alam anti-tumor, misalnya Taksol, yang diperoleh melalui semi sintesis, Tamoksifen dan Karboplatin sebagaimana juga epotilon (Gambar 1) yang baru-baru ini ditemukan. Epotilon merupakan tema yang baru, menghebohkan, dan menjanjikan dalam bidang kimia, biologi, dan kedokteran. Pada awal penelitian mengenai epotilon, tidak diketahui bagian mana di dalam molekul yang relefan dan bagian mana yang tidak relefan dengan aktivitas biologisnya. Setelah ratusa
Baca selengkapnya