TOTAL SINTESIS (±)-RESERPINE
Pada tahun 1952, Senyawa (±)-Reserpine pertamakali
diisolasi dari akar tanaman ular Indian yaitu Rauwolfia
serpentina. Kemudian struktur molekulnya dielusidasi pada tahun 1953.
Manfaat senyawa ini yaitu sebagai agen pengobatan antipsikotik dan
antihipertensif, dimana Reserpine adalah obat yang digunakan
dengan atau tanpa obat lain untuk mengobati tekanan darah tinggi (hipertensi).
Menurunkan tekanan darah tinggi membantu mencegah stroke, serangan jantung, dan
masalah ginjal. Ia bekerja dengan mengurangi zat-zat tertentu dalam tubuh
(seperti norepinefrin). Hal ini membuat pembuluh darah rileks sehingga darah
bisa mengalir lebih mudah dan juga memperlambat denyut jantung. Efek ini
membantu untuk menurunkan tekanan darah. Berikut struktur dari reserpine:
Gambar 1. Struktur Reserpine
Pada senyawa reserpine, didapat reaksi retrosintesis yang
perlu diperhatikan sebagai berikut:
Gambar 2. Reaksi Retrosintesis dari reserpine
Pada sintesis senyawa (±)-Reserpine, terdapat
tantangan saat retrosintetik pada sistem cincin D/E yang terdapat pada intinya
yang berbentuk pentasiklik, sehingga dapat ditentukan material start yang
diperlukan dalam sintesis senyawa (±)-Reserpine ini. Selanjutnya
untuk total sintesis seperti gambar berikut:
Sintesis Novel (±) -Reserpine terjadi dalam 15 langkah yang direngkum dalam 5 bagian yang
menggunakan cycloaddition intramolekuler Diels-Alder untuk konstruksi gugus
fungsi hydroisoquinoline. dimana
digunakan katalis, pelarut bahkan gugus pelindung tertentu sehingga
menghasilkan persentasi terbentuknya produk pada setiap tahap sintesisnya.
Referensi
Natalia, S. 2010. Pertumbuhan dan Kandungan Reserpin Pule Pandak (Rauvolfia verticillata Lour. Baillon)
pada Variasi Unsur Fosfor (P).
Surakarta: UNS.
Apa aplikasi dari hasil sintesis ini?
BalasHapusantipsikotik dan antihipertensif, dimana Reserpine adalah obat yang digunakan dengan atau tanpa obat lain untuk mengobati tekanan darah tinggi (hipertensi).
HapusApa kelebihan senyawa ini dibandingkan senyawa alkaloid lainnya yang sama sama alkaloid indol ?
BalasHapusantipsikotik dan antihipertensif, dimana Reserpine adalah obat yang digunakan dengan atau tanpa obat lain untuk mengobati tekanan darah tinggi (hipertensi).
Hapuspada sintesis reserpine ini kan menggunakan prinsip reaksi diels-alder. bisakah tolong dijelaskan secara singkat prinsip diels-alder tersebut! terimakasih :)
BalasHapusReaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi.
Hapusapa perbedaan reserpine + dan - ?
BalasHapusPerbedaan + dan - pada reserpine adalah perbedaan kestabilan yang membuat reserpine dapan menjadi senyawa stabil
HapusPrekursor apa yang digunakan untuk sintesis senyawa reserpine?
BalasHapusprekursor nya bergantung metode yang digunakan untuk mensintesis reserpine.
HapusDimana letak kesulitan dalam mensintesis senyawa Eusiderin dari materi yang anda sampaikan?
BalasHapusTantangan utama pada sintesis senyawa (±)-Reserpine ini adalah pada saat retrosintetik pada sistem cincin D/E yang terdapat pada intinya yang berbentuk pentasiklik, sehingga dapat ditentukan material start yang diperlukan dalam sintesis senyawa (±)-Reserpine ini.
HapusStrategi apa yang digunakan dalam sintesis reserpine ?
BalasHapusapa saja ciri tanaman yang mengandung reserpin ?
BalasHapusgugus apa yang aktif dalam senyawa ini sehingga memiliki banyak manfaat?
BalasHapusAda tidak efek samping dari reserpine ini dalam penggunaannya?
BalasHapustolong jelaskan reaksi Diel-Alder yang terdapat pada sintesis Reserpine.
BalasHapusapakah senyawa reserpin dapat disintesis dengan cara yang berbeda?
BalasHapuskatalis yang baik dalam metode sintesis ini apa.?
BalasHapusQpakah ada jenis dari reserpine sendiri dan sebutkan aplikasinya
BalasHapusPrekursor apa yang digunakan untuk sintesis reserphine ?
BalasHapusHalo Aulia, mau tanya dong. Apakah senyawa Reserpine dapat disintesis dengan mekanisme lain selain yang disebut diatas? Mohon dijawab ya
BalasHapus