(±)-Eusiderin K and (±)-Eusiderin J

(±)-Eusiderin K and (±)-Eusiderin J pertama kali disintesis dari pyrogallol, di mana penyusunan ulang Claisen Digunakan untuk menggantikan dua unit C6-C3­. (±)-Eusiderin K and (±)-Eusiderin J (Gambar 1) adalah dua neolignans yang diisolasi dari kulit kayu dan kelopak Licaria chrysophylla. Jenis ini menghasilkan Produk yang mengandung cincin 1,4-benzodioxane yang bersifat sitotoksik, hepatoprotektif, dan aktivitas biologis lainnya.
Gambar 1. Struktur (±)-Eusiderin K and (±)-Eusiderin J

Meskipun banyak sintesis 1,4-benzodioxane neolignans Dilaporkan, sintesis 1,4-benzodioxane neolignans yang dimilikinya kelompok aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi belum dilaporkan, karena memang sulit untuk mensintesis unit C6-C3 dari gugus aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi. dikembangkan rute sintetis yang mudah sehingga menghasilkan (±)-Eusiderin K and (±)-Eusiderin J, di mana pada reaksi Claisen Rearrangement digunakan untuk mengganti gugus aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi aril (5) dan 3,4-dihidroksi-5-metoksi aril (9). Seperti ditunjukkan pada Skema 1, pyrogallol mudah diubah menjadi trimetil Pyrogallol (2). Perlakuan 2 dengan ZnCl2 dan asam propionat memberikan 2,6-Dimetoksi fenol (3) pada hasil 81 %. Pada senyawa 4, didapat hasil kuantitatif belakang dengan reaksi 3 dengan alil bromida, digunakan Ke Claisen Rearrangement dalam tabung tertutup untuk menghasilkan senyawa (5)  dengan hasil >99%. Senyawa 5 direaksikan dengan PdCl2 dalam metanol untuk menghasilkan senyawa (6) pada Hasil 88%.

Gambar 2. Skema Sintesis (±)-Eusiderin K and (±)-Eusiderin J
Sintesis unit lainnya (9) juga dimulai dari pyrogallol, yaitu Selektif dilindungi oleh (CH­3­)2SO4 di bawah perlindungan Na2B4O7.10H2O Untuk membuat senyawa (7), yang diubah menjadi senyawa (8) dan (9) dihasilkan dengan prosedur yang sama dengan yang digunakan untuk senyawa 5. Senyawa 6, dan 9 diubah menjadi (±)-Eusiderin K sebagai campuran Dari isomer (cis dan trans ca 1: 7 dengan 1HMR) dengan oksida perak sebagai pengoksidasi reagen. Kemudian (±)- Eusiderin K dilindungi oleh CH3I dalam kondisi basa menjadi suatu trans-(±)-Eusiderin J. Dalam reaksi ini, isomer cis diubah menjadi isomer trans dalam kondisi basa.

DAFTAR PUSTAKA
Jin, X., Gu, W., Bie, P., Ren, X., dan Pan, X. ”Total Synthesis Of (±)-Eusiderin K and (±)-Eusiderin J”. Journal Synthetic Communications. Vol.31 No.6.

Komentar

  1. Syahrul10 Mei 2017 pukul 22.19

    Dimana letak kesulitan dalam mensintesis senyawa Eusiderin dari materi yang anda sampaikan?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown10 Mei 2017 pukul 22.21

      Kesullitan mensintesis eusiderin adalah sintesis 1,4-benzodioxane neolignans yang dimilikinya kelompok aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi belum dilaporkan, karena memang sulit untuk mensintesis unit C6-C3 dari gugus aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi.

      Hapus
  2. Unknown10 Mei 2017 pukul 22.31

    Dimana letak perbedaan eusiderin J dan eusiderin K? Bagaimana jg jika dilihat dr fungsinya?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown10 Mei 2017 pukul 23.59

      Perbedaan antara eusiderin j dan k terletak pada gugus fungsi nya dimana pada eusiderin j terjapat 2 gugus metil yang mengikat O dan pada eusiderin K terdapat satu gugus metil

      Hapus
  3. Unknown10 Mei 2017 pukul 22.56

    apa fungsi ZnCl2 dan acid propionat pada senyawa diatas?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.02

      Fungsi ZnCl2 dan asam propionat untuk melepas gugus fungsi metil pada senyawa 2 akibat adanya gaya induksi dari metil disebelahnya yang menciptakan halangan sterik

      Hapus
  4. Unknown10 Mei 2017 pukul 23.19

    apakah manfaat di bidang medis senyawa eusiderin ini.?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.03

      Manfaat eusiderin dibidang medis adalah sebagai sitotoksik dan hepatoprotektif

      Hapus
  5. Nesya el Hikmah10 Mei 2017 pukul 23.21

    apa itu neolignan ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.05

      Neolognan adalah gugus fungsi yang memiliki kelimpahan besar pada tanaman

      Hapus
  6. Anonim10 Mei 2017 pukul 23.26

    Metode sintesis lain ada dak? Yang lebih simpel gitu.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.07

      Sejauh yang saya pelajari, tidak ada metode sintesis lain. Terima kasih

      Hapus
  7. Unknown10 Mei 2017 pukul 23.46

    Apa fungsi dari PdCl2 dalam sintesis eusiderin ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.06

      Fungsi PdCl2 dalam sintesis adalah sebagai reagen pemindah ikatan rangkap pada senyawa 5

      Hapus
  8. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.20

    apa fungsi Ag dalam sintesis senyawa ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 02.33

      Fungsi Ag sebagai penyedia Ion oksigen yang akan verperan sebagai agen pereduksi

      Hapus
  9. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.35

    Sebenarnya struktur pirogallol itu seperti apa yang menjadi kerangka dasar eusiderin ini?

    BalasHapus
  10. Firdaus Juanda11 Mei 2017 pukul 00.39

    apakah eusiderin dapat diproduksi secara besar-besaran?

    BalasHapus
  11. Romeida B.P. Sinaga11 Mei 2017 pukul 01.07

    Apa pembeda eusiderin j dan k maupun a?

    BalasHapus
  12. Unknown11 Mei 2017 pukul 01.42

    Halo Aulia, mau tanya dong. Apakah jenis eusiderin berpengaruh terhadap aktivitasnya? Mohon dijawab ya

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 05.21

      tentu jika jenis eusiderin yang berbeda akan mempengaruhi terhadap aktivitasnya karena eusiderin j dan k berbeda terhadap gugus metil yang berkatan dengan atom oksigennya.

      Hapus
    2. Unknown11 Mei 2017 pukul 05.21

      tentu jika jenis eusiderin yang berbeda akan mempengaruhi terhadap aktivitasnya karena eusiderin j dan k berbeda terhadap gugus metil yang berkatan dengan atom oksigennya.

      Hapus
  13. Unknown11 Mei 2017 pukul 03.25

    Mohon jelaskan tahapan reaksi iii !

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi sintesis urea dan Reaksi Total Sintesis

Gambar
Urea adalah kepala produk nitrogen akhir metabolisme protein dalam semua mamalia dan beberapa ikan. Materi yang terjadi tidak hanya dalam urin semua mamalia tetapi juga dalam darah, empedu, susu, dan keringat. Dalam perjalanan pemecahan protein, gugus amino (NH 2 ) dikeluarkan dari asam amino yang sebagian terdiri dari protein. Kelompok-kelompok amino diubah menjadi amonia (NH 3 ), yang merupakan racun bagi tubuh dan dengan demikian harus diubah menjadi urea oleh hati. Urea kemudian lolos ke ginjal dan akhirnya diekskresikan dalam urin.   urea dihasilkan sebagai produk samping pengolahan   gas alam   atau pembakaran   batu bara . Karbon dioksida yang dihasilkan dari kegiatan industri tersebut lalu dicampur dengan amonia melalui proses Bosch-Meiser. Dalam suhu rendah, amonia cair dicampur dengan es kering (karbondioksida) menghasilkan amonium   karbamat . Selanjutnya, amonium karbamat dicampur dengan air ditambah energi untuk menghasilkan urea dan air. Sebuah sintesis total ada
Baca selengkapnya

Gugus Pelindung

Gambar
Ketika reaksi kimia yang akan dilakukan secara selektif pada satu situs reaksi dalam multifungsi senyawa organik (molekul organik mengandung dua atau lebih dari dua reaktif kelompok) dan ingin reaksi pada satu tempat yang reaktif, maka tempat reaktif lain harus sementara diblokir atau diprotek. Langkah ini disebut deproteksi. Perlindungan dan deproteksi gugus fungsional telah mendapat perhatian dalam beberapa tahun terakhir bukan hanya karena kepentingan fundamentalnya, tetapi juga karena peran mereka dalam multilangkah sintesis. Penyusunan molekul organik kompleks menuntut tersedianya berbagai gugus untuk memungkinkan kelangsungan hidup kelompok fungsional reaktif selama berbagai operasi sintesis, akhirnya mengakibatkan produksi selektif dari molekul target. Misalnya, dalam konversi etil 5-okso-hexanoat menjadi 6-hidroksi-2-hexanon, diperlukan untuk memblokir gugus keton pertama dan kemudian gugus ester berkurang dengan LiAlH 4 . Gugus keton dilindungi sebagai asetal karena gugus ase
Baca selengkapnya

TOTAL SINTESIS (±)-RESERPINE

Gambar
Pada tahun 1952, Senyawa ( ±)-Reserpine pertamakali diisolasi dari akar tanaman ular Indian yaitu   Rauwolfia serpentina . Kemudian struktur molekulnya dielusidasi pada tahun 1953. Manfaat senyawa ini yaitu sebagai agen pengobatan antipsikotik dan antihipertensif, dimana Reserpine adalah obat yang digunakan dengan atau tanpa obat lain untuk mengobati tekanan darah tinggi (hipertensi). Menurunkan tekanan darah tinggi membantu mencegah stroke, serangan jantung, dan masalah ginjal. Ia bekerja dengan mengurangi zat-zat tertentu dalam tubuh (seperti norepinefrin). Hal ini membuat pembuluh darah rileks sehingga darah bisa mengalir lebih mudah dan juga memperlambat denyut jantung. Efek ini membantu untuk menurunkan tekanan darah . Berikut struktur dari reserpine: Gambar 1. Struktur Reserpine Pada senyawa reserpine, didapat reaksi retrosintesis yang perlu diperhatikan sebagai berikut: Gambar 2.  Reaksi Retrosintesis dari reserpine Pada sintesis senyawa ( ±)-Reserpine, terdapat tan
Baca selengkapnya