Sintesis Senyawa Bahan Alam

Senyawa-senyawa bahan alam yang hampir tak terbatas jumlahnya merupakan suatu tantangan bagi para ahli kimia yang bekerja baik dalam bidang analitik maupun bidang sintesis. Sintesis senyawa bahan alam memiliki keuntungan, yakni umumnya dengan biaya murah dan memberikan hasil yang dapat direproduksi dengan baik. Selain itu, sintesis kimia menonjol karena derivatnya dapat diperoleh dengan baik. Salah satu pengembangan baru dan paling penting pada sintesis senyawa bahan alam dalam beberapa tahun terakhir ini adalah sintesis senyawa bahan alam anti-tumor, misalnya Taksol, yang diperoleh melalui semi sintesis, Tamoksifen dan Karboplatin sebagaimana juga epotilon (Gambar 1) yang baru-baru ini ditemukan. Epotilon merupakan tema yang baru, menghebohkan, dan menjanjikan dalam bidang kimia, biologi, dan kedokteran.

Pada awal penelitian mengenai epotilon, tidak diketahui bagian mana di dalam molekul yang relefan dan bagian mana yang tidak relefan dengan aktivitas biologisnya. Setelah ratusan turunan epotilon disintesis dengan waktu yang relatif tidak lama, berikut aktifitasnya, dapat dijelaskan hubungan antara struktur epotilon dan aktifitas biologisnya. Gambar 2 menjelaskan suatu iktisar hubungan struktur dan aktifitas epotilon yang berasal dari data publikasi. Di dalam struktur epotilon dapat ditemukan empat daerah yang sangat berguna sehubungan dengan aktifitas biologisnya.

Nama epotilon tersusun dari unit-unit yang terdapat didalamnya, yaitu: epoksida, tiazol, dan keton. Epotilon pertama kali ditemukan oleh ilmuan kelompok penelitian bioteknologi (GBF) Braunschweig yang dipimpin oleh ahli mikrobiologi Hans Reichenbach dan ahli kimia Gerhard Höfle. Epotilon diisolasi dari ekstrak jaringan jenis Mycobakterium Sorangium Sellulosum So ce 90 yang pertama kali ditemukan pada tahun 1985 di tepi dasar sungai Sambesi, Afrika Selatan. Salah satu fenomena yang menarik adalah ternyata bahwa walaupun epotilon dan taksol mempunyai struktur yang berbeda, namun epotilon mengikat mikrotubulin pada tempat yang sama, dan bahkan dapat menggantikan taksol pada daerah ikatannya. Pada Tubulin assay’s menunjukkan bahwa epotilon A (1) aktifitasnya sama dengan paklitaksel, tetapi epotilon B (2) ternyata lebih aktif 2000-5000 kali. Sejak penemuan mekanisme aktivitas taksol, hampir 20 tahun yang lalu, epotilon merupakan bahan pertama yang memperlihatkan efek stabilisasi mikrotubulin yang sama, walaupun telah dilakukan penelitian secara intensif.

Gambar 3. Reaksi total sintesis Epotilon

DAFTAR PUSTAKA

Muharram, M. 2009. “Strategi Sintesis Total Senyawa Epotilon: Suatu Senyawa Aktif Baru Yang Potensial Sebagai Anti-Kanker”. Jurnal Chemica. Vol. 10 Nomor 2.